Laboratorio di Sintesi Organica, HPLC, NMR
Responsabile Prof. Samuele Rinaldi
Q165-091, Q165-084, Q165-256
Attività di ricerca
Chimica organica e biologia chimica con molecole non naturali
Il gruppo si occupa della sintesi di piccole molecole organiche polifunzionalizzate, contenenti β-amminoacidi ciclici e lineari o eterocicli azotati, allo scopo di ottenere composti con specifica attività biologica. In particolare viene sviluppata la sintesi di peptidomimetici contenenti analoghi di amminoacidi naturali, allo scopo di individuare nuove strutture bioattive che portino selettivamente a farmaci citotossici, inibitori enzimatici o mezzi diagnostici per cellule tumorali. L’attività biologica dei prodotti sintetizzati viene valutata in collaborazione con gruppi di ricerca che hanno una riconosciuta esperienza negli specifici ambiti. Inoltre da alcuni anni ci occupiamo della sintesi di composti organici di medie dimensioni (da 500 a 3000 uma circa) a struttura pseudopeptidica dove gli amminoacidi naturali sono completamente o parzialmente sostituiti con residui sintetici scelti in modo da imporre una restrizione conformazionale locale che favorisce la formazione di strutture secondarie ordinate. Questi composti, che vengono definiti foldameri possono avere molte applicazioni, sia come composti farmacologicamente attivi (per esempio per inibire le interazioni proteina-proteina) sia come nuovi materiali supramolecolari dotati di interessanti proprietà. Il nostro gruppo si occupa di sintetizzare, purificare e analizzare questi composti, utili per le più diverse applicazioni. Attualmente sono allo studio nuovi monomeri contenenti vincoli conformazionali e oligomeri stericamente ordinati che formano eliche di varie dimensioni. (clicca sulle immagini per ingrandirle).
Progetti e tematiche di ricerca
- Sintesi di foldameri anfifilici
- Preparazione di nuove unità per foldameri
- Sintesi di peptoidi
- Sintesi di foldameri con struttura retro-inverso
- Sintesi di foldameri funzionalizzati
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Sintesi di foldameri funzionalizzati, per la creazione di nuovi catalizzatori difunzionali da usare sia in fase omogenea che in fase solida. La funzionalizzazione è costituita da un gruppo acido e da un gruppo basico disposti a distanza opportuna lungo la catena, e vengono studiate le reazioni che in natura procedono in presenza di enzimi acido-base, come le reazioni aldoliche e tutte le reazioni che passano attraverso la formazione di un anione enolato.
- Sintesi di foldameri che presentano nella loro struttura un anello del triazolo
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Come si vede dalla struttura, alle unità γ-lattamiche sono alternati anelli triazolici, ottenuti attraverso la “click chemistry”, che permettono alla struttura di complessarsi con le tubuline. - Applicazione di metodi “click-chemistry” alla sintesi di guanine collegate da linker.
Strumentazione
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HPLC HP 1100 | Beckmann OLIGO 1000 | (NMR 400 MHz) | Polarimetro Polax D |
Staff
Prof. Samuele Rinaldi tel. 071 2204233 |
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